Ajo është fëmija i parë biologjik i Angelina Jolie dhe Brad Pitt, megjithatë Shiloh Jolie-Pitt tashmë kishte dy vëllezër e motra kur erdhi në botë në vitin 2006. Nëna e saj kishte birësuar ligjërisht djalin Maddox (i lindur në Kamboxhia) dhe vajzën Zahara (nga Etiopia ) në kohën kur Shiloh lindi.
Vetëm një vit pasi lindi, Shiloh u bë me një një vëlla të dytë më të madh, sërish i birësuar, me emrin Pax (nga Vietnamia) që iu bashkua familjes. Dashuria e madhe e Angelinës dhe Brad Pit bëri që ato të mirëprisnin 2 fëmijë të tjerë biologjik. Këtë herë 2 binjakët Vivienne dhe Knox. Interesi për fëmijët Jolie-Pitt ka qënë gjithmonë i madh dhe më shumë drejt fëmijës së tyre të parë biologjik, Shiloh.
Ajo ju prezantua botës menjëherë pas lindjes në kopertinën e Revistës “People”. Njerëzit thonë se Revista ka paguar një shumë parash rekord prej 4.1 milion dollarësh për fotot. Megjithatë, revista e ka kundërshtuar këtë. Paratë nga shitja thuhet se janë dhuruar për bamirësi.
Shiloh ka lindur më 27 maj 2006, në Namibia, ku prindërit e saj kishin fluturuar për të shmangur paparacët, sipas “Associated Press”. Ndërsa Angelina Jolie dhe Brad Pitt ishin atje, Namibia thuhet se “ka vënë masa të rrepta sigurie rreth hotelit dhe spitalit të tyre, ka vendosur barriera të mëdha të gjelbra për të mbrojtur privatësinë e tyre nga fotografët dhe refuzoi t’i jepte viza çdo gazetari të huaj nëse nuk kishin leje me shkrim nga Jolie dhe Pitt për të mbuluar lindjen.” Policia gjithashtu “arrestoi fotografë dhe konfiskoi filmat e tyre”.
Duke folur për “Women’s Hour” të BB4 Radio në janar 2016, Angelina Jolie preku përvojën e saj të lindjes në Nambia dhe se si ajo frymëzoi përpjekjet e saj humanitare në të gjithë botën.
Që në një moshë të vogël Shiloh donte të quhej John: Gjatë promovimit të filmit “ The Curious Case of Benjamin Button” në vitin 2008, Pitt bëri bujë kur i zbuloi Oprah Winfrey-t se Shiloh, atëherë vetëm dy vjeç e gjysmë, preferonte të quhej me emrin e një djali. “Ajo dëshiron vetëm të quhet John. John ose Peter.” zbuloi Pitt
Disa vite më vonë Shiloh dëshironte të ishte djalë: Angelina Jolie zbuloi në një intervistë të vitit 2010 në Vanity Fair “Unë mendoj që Shiloh ka stil malazez. Kështu vishen njerëzit atje. Asaj i pëlqejnë tutat, i pëlqejnë kostumet. I pëlqen të vishet si djalë. Ajo dëshiron të jetë djalë. Kështu që na u desh t’i prisnim flokët. Asaj i pëlqen të veshë gjithçka për djem. Ajo mendon se është një djalë”.
Disa vite më vonë, Shiloh u bë kryefjala e medieve kur mori pjesë në premierën e filmit të Jolie, “Unbroken”, e veshur me një kostum dhe kravatë. Në një intervistë të mëvonshme në emisionin Today (nëpërmjet E! Neës), Jolie nuk shprehu gjë tjetër veçse mbështetje për zgjedhjet e vajzës së saj.
Por, tani vite më vonë Shiloh u shfaq sërish në tapetin ekuq me mamanë ë saj dhe vëllezërit, motrat, por këtë herë shumë ndryshe. E veshur me fustan dhe shumë e rritur ajo duket një kopje e vogël e mamit.
Angelia dhe Brad nuk kanë folur më kurrë rreth seksualitetit të saj, vetëm kanë thënë se do e mbështesin në çdo gjë që Shiloh do të vendosë.
